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                    Isomería constitucional o  estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

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 Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

 

 

 

 

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.

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    ISOMERIA EN   QUÍMICA ORGÁNICA 

EJEMPLO:

 es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano 

EJEMPLO:

 pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

 

EJEMPLO:

es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

 

C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano)

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

 

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EJEMPLO:

METILPROPANO

BUTANO

METILPROPANO

Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
 

                                  CH3-CH2-CH2-CH2OH

                                   1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol         

 

                                   CH3-CH2-CHOH-CH3

                                     2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

 

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EJEMPLO:

fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

 

                                       Isomería de compensación o por compensación

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.

                   tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:

                                                          HCOO-CH2-CH2-CH3     CH3-COO-CH2-CH3     CH3-CH2-COO-CH3

                                                            Metanoato de propilo      Etanoato de etilo        Propanoato de metilo

 

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
                                               Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado 

                            el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a                                                     la Propanona (función cetona).  

      CH3-CH2-CH0                                  CH3-CO-CH3

Propanal (función aldehído)       Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

                                                La isomería cis-trans (o isomería geométrica)

es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

 

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EJEMPLO:

EJEMPLO:

cis-2-buteno.

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cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

trans-2-buteno.

conoce los detalles de la                      isomeria 

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